De este musico de la primera generación de los bluesmen que hicieron grabaciones se decían muchas leyendas: que había hecho un pacto con el diablo, y tocaba con un gato negro en los hombros. Su música fue escuchada por todo el Sur de los Estados Unidos y gozó de mucho éxito en la venta de discos, artistas de la segunda generación como Robert Jonhnson le deben mucho a Tommy por su manera de tocar y cantar, pero Johnson era muy aficionado al alcohol y a la vida ligera de las tabernas barrellhouse.