Tiffany creció en Norwalk con sus padres James Robert Darwish (con parte de ancestros libaneses/sirios) y Janie Wilson (de ancestros mayoritariamente irlandeses y alguna lejana ascendencia Cherokee). Los padres de Tiffany se divorciaron cuando ella tenía muy corta edad. Cuando Tiffany tenía 4 años de edad, aprendió la letra de la canción Delta Dawn, y empezó a cantarla frecuentemente.
En 1977, la madre de Tiffany se casó con Dan Williams, y en 1979, nació la media hermana de Tiffany, Falicia Williams.
En 1981, Tiffany realiza su primera presentación profesional como cantante, con una banda de música country y western spot. Ella pasó el sombrero ante el público, y recaudó US $235.
Tiffany era cantante en un club llamado El Palomino, en Los Angeles cuando fue descubierta por Hoyt Axton y su esposa Mae Axton, quien la llevó a cantar a Nashville, Tennessee, donde se presentó en Ralph Emery Show. In 1982 Tiffany va de gira por varias ciudades de Alaska, ganando US $3000....