Syleena Johnson es hija de Syl Johnson, cantante de r&b y blues en los 60. Por tanto, sus influencias son claras: creció escuchando música, actuó en Chicago (su ciudad natal) y cantó en coros de gospel.

Su primer trabajo llegó en 2000, en un disco que apenas tuvo repercusión y cuya distribución fue discreta. "Love Hangover" era el título de su primer trabajo. Algunas de las canciones de este primer disco fueron rescatadas y revisitadas en su siguiente álbum, con el que ya tuvo mayor impacto en la escena musical. Éste responde al título de "Chapter 1: Love, Pain & Forgiveness" (2001) y cuenta con la colaboración de R. Kelly en singles como "I'm Your Woman", un dueto con Liberty City en "You Said" y la aparición de Buddy Guy en "He's Gonna Do You In".

En el tercer trabajo de su carrera, "Chapter 2: The Voice" (2002). El single de presentación fue "Tonight I'm Gonna Let Go" y su remix, con Busta Rhymes. Syleena entra con este trabajo en la escena mainstream de la música...