Ryan Montgomery nació en Detroit, Michigan y se trasladó a Oak Park, Michigan cuando tenía 10 años. Durante su etapa en el instituto adquirió el sobrenombre de "Royce" porque acostumbraba a llevar una cadena con una R que tenía cierto parecido al símbolo de Rolls Royce. Royce y su mejor amigo, Jah Da 5'9" (también conocido como June o June Bug), empezaron a rapear a los 18.

Royce firmó su primer contrato en 1998 con Tommy Boy Records, pero al poco tiempo abandona el sello debido a diferencias creativas. Firma por Game Recordings, un sello independiente que le ayuda a conseguir un contrato con Columbia Records. Columbia retrasó en varias ocasiones el lanzamiento de Rock City (álbum con el que debutaría Royce)...

Royce Da 5'9" se ha caracterizado por el ritmo exacto de dos o más de sus rimas, también se caracteriza por el ritmo de un ritmo proyectado a otro.