Phil Vassar nació en Mayo 28 de 1964 en Lynchburg, Virginia. Mientras estudiaba en la universidad, optó por tocar el piano y eventualmente encontró trabajo tocando para clubes como cantante. Decidió mudarse a Nashville, Tennessee para comenzar una carrera musical. Eventualmente, obtuvo un pequeño contrato de publicidad pero no tuvo éxitos con él.
A finales de 1990, comenzó a escribir canciones que fueron usadas para una variada cantidad de artistas country, entre ellos Blackhawk ("Postmarked Birmingham"), Collin Raye ("Little Red Rodeo"), Jo Dee Messina ("Bye, Bye", "I'm Alright"), Tim McGraw ("For a Little While"), Alan Jackson ("Right on the Money") y Neal McCoy ("I Was"). De estos "Bye, Bye", "I'm Alright", y "Right on the Money" alcanzaron el Numero Uno. "Bye, Bye" le dio a Vassar su primer premio de la American Society of Composers, Authors and Publishers (ASCAP) a mejor canción del año in en 1999 fue nombrado por la misma organización como mejor Escritor de Canciones...