Little Brother se formó en Durham, NC en North Carolina Central University. Este grupo del sureste tiene un estilo parecido al de De La Soul, A Tribe Called Quest, The Roots y Black Star. Los tres componentes del grupo son Phonte (Phonte Coleman), Rapper Big Pooh (Thomas Jones), ambos emcees, y 9th Wonder (Pat Douthit), a cargo de la producción. También son los miembros fundadores del colectivo hip hop de Carolina del Norte llamado The Justus League.

Su debut oficial llegó en agosto de 2001, con su primera grabación, "Speed". Ellos continuaron trabajando en la escena local y fueron cazados por ABB Records. En 2003, el grupo publicó su primer LP, The Listening. Este álbum empujó al grupo hacía el camino indicado. Genial acogida entre el público, no necesariamente mainstream, obviamente, y entre la crítica especializada. El segundo álbum, The Minstrel Show, se tuvo que enfrentar a la dura papeleta de corroborar las buenas sensaciones.

The Listening gira en torno a un día...