Let’s Go Sailing es una banda indie, descrita por ellos como "llena de arcoiris y hadas" pero también con un "lado oscuro, lleno de soledad y animales abandonados a un lado del camino".
En noviembre de 2002, Shana Levy deja su banda indie pop Irving, para formar Let’s Go Sailing. Le propone a sus amigos Tanya Haden, Nikki Monninger, Brent Turner y Byron Reynolds trabajar en un valioso álbum, en el cual pronto comenzaron a trabajar, grabando un demo con Chris Chandler (Flaming Lips/Modest Mouse/Elliott Smith) y Rod Cervera (The Rentals/Weezer). El proceso de grabación rapidamente tomó impulso y, con la ayuda de Chris y Jim Putnam (Radar Bros.), Shana decidió crear una grabación de mayor calidad independientemente. Luego de muchos retoques, el álbum fue terminado y lanzado el 27 de marzo de 2007.