Tras dos años en la universidad Jamey Johnson decidió retirarse para unirse a la marina de las Estados Unidos por ocho años. Después de esto empezó a tocar música country en bares a lo largo de Montgomery y en el 2000 se traslado a Nashville Tennesse persiguiendo una carrera en la música country.

Para el 2009 Jamey cuenta con tres discos de estudio: They call me country(2001, independiente), The Dollar(2006, BNA) y The lonesome song(2008, Mercury Nashville) y ha sido premiado por la Academy of Country Music(ACM) y la Country Music Asociation(CMA) por su tema In Color como el mejor tema del año 2009, ademas de tres nominaciones a los premios Grammy.