Drive-By Truckers fue cofundado por Patterson Hood (hijo del mítico bajista David Hood) y su viejo amigo Mike Cooley en Athens en el año 1996, procedentes de familias de tradición músical cercanas a los míticos estudios de grabación "FAME Recordings" ubicados en el area de Muscle Shoals de Alabama. Ambos habían tocado en once bandas con anterioridad a la formación de los "Truckers", comenzando en el mundo de la música profesional en un proyecto llamado "Adam´s House Cat, dónde grabaron tres albumes todavía no realizados: "Town Burned Down", "Trains of Thought" y "Ep".

Hood y Cooley, acompañados de un grupo cambiante de músicos, lanzaron los dos primeros discos de los Drive-By Truckers: Ganstabilly (1998) y Pizza Deliverance (1999). Posteriormente se embarcaron en una gira por todo Estados Unidos que quedó reflejada en el disco en directo Alabama Ass-Whuppin' (2000). Antes de que la mayoría de los grupos sacasen partido de las posibilidades de Internet, Drive-By...