Dressy Bessy es una banda de rock indie, originaria de Denver (Colorado) y asociada con el Elephant Six Collective. El guitarrista John Hill también toca con The Apples in Stereo. La vocalista / guitarrista principal, Tammy Ealom formó la banda con el batería Darren Albert y el guitarra reconvertido a bajo Rob Greene en 1996.

El nombre viene de una popular muñeca de Playskool de los años 70. Publicaron un par de sencillos y un EP en los años 1997-98 y licenciaron las canciones para algunos álbumes recopilatorios.

El primer LP fue Pink Hearts, Yellow Moons (1999), bastante más experimental que los siguientes California EP (2000), Sound Go Round (2002) y el homónimo Dressy Bessy (2003), que incorporaron un sonido de guitarra mucho más potente. En 2003 también salió su recopilatorio Little Music: Singles 1997-2002. Estos álbumes fueron editados por la ahora difunta Kindercore Records de Athens (Georgia). Sus canciones "If you should try to kiss her" y "Just like Henry"...